A metà dell’attuale via Carraia, si trova Porta Volterrana, il cui arco è visibile ancora oggi, in tutta l’antica solidità, dalla quale per lo più accedevano al castello i carriaggi: da qui, appunto, il nome che assunse in seguito.
Da questa porta si raggiungeva la strada per Volterra, Siena e Roma e si racconta in un’antica lettera rintracciata nell’archivio di un convento di Pisa che un frate di Siena, autore di quella missiva, invitava un suo confratello, che da Pisa doveva raggiungerlo, a non passare da Peccioli perché, diceva, gli avevano fatto pagare un “pedaggio” molto salato.
A ridosso della Porta Volterrana sono ancora visibili sia la torre di guardia, a pianta quadra, trasformata in abitazione, che il camminamento che oggi viene chiamato Via Bastioni.
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